赵无限（吴思贤饰）、赵圆满（邵雨薇饰）、侯子成（陈大天饰）和林玫心（杨小黎饰）从小成长在同一间孤儿院中，是感情十分要好的好友。长大成人之后，赵无限和赵圆满进入了台北的一间大学就读，而林玫心则嫁给了名为阿明的男子。

1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。　　20多年

1983年夏日，17岁的林克铭（石知田 饰）和王蕾（程予希 饰）因为一场英文演讲比赛结识，懵懂的情感就此发芽。然而一次年少轻狂的意外，硬生生地将两人分离，也浇灭了初恋热血的悸动，甚至没有来得及告别，还没有开始就要说再见的初恋，就在这首Bee Gees的《First of May》中结束。

性格憨直的赵玖秉的整个青春，都是陪着梁薄荷一起度过的，两个青梅竹马的伙伴一路相伴成长，他们的欢笑和眼泪都与彼此有关。上了同一所大学后，一连串的意外事件导致薄荷的初恋被帅气的学长夺走。抓不到，又舍不得放手的九饼决定不再沉默，要为自己的女神奋力一搏。偏偏在薄荷眼中，他只是一个幼稚、长不大的男生。从恋人未

性格憨直的赵玖秉的整个青春，都是陪着梁薄荷一起度过的，两个青梅竹马的伙伴一路相伴成长，他们的欢笑和眼泪都与彼此有关。上了同一所大学后，一连串的意外事件导致薄荷的初恋被帅气的学长夺走。抓不到，又舍不得放手的九饼决定不再沉默，要为自己的女神奋力一搏。偏偏在薄荷眼中，他只是一个幼稚、长不大的男生。从恋人未

唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。